W 1940 r. Christian Dior stworzył pierwszą spódnicę ołówkową. Po dekadach zakrytych nóg i kostek, kobiety natychmiast pokochały kształt klasycznej ołówkowej spódnicy. Najstarsze modele były noszonego z kurtką, tuniką, dopasowanymi bluzkami i miękkimi swetrami.

Od połowy lat 50-tych ołówkowa spódnica stała się podstawą garderoby kobiet pracujących. W latach 70. XX wieku Lycra stała się szerzej stosowana w produkcji tkanin, znalazła także zastosowanie przy produkcji spódnic ołówkowych. Powodowała, że były  one obcisłe, ale równocześnie nadal pozwalały na swobodę ruchów.